La Cava de San Miguel recibió el nombre por su proximidad a la ya desaparecida iglesia de San Miguel de los Octoes, que ocupaba el solar del hoy remozado mercado de San Miguel. Caminar por esta zona supone hacerlo sobre toneladas y toneladas de relleno. Hace cientos de años se echaron para cubrir las tremendas cavas o fosas excavadas para defensa de la muralla cristiana construida a principios del siglo XII. Pese a ello, aún es enorme el desnivel con la Plaza Mayor, motivo por el cual los edificios tienen tres plantas más por la parte de la Cava. Estas casas, con basamentos de piedra en forma de escarpado talud, y que alojan hoy tabernas y mesones de exagerado y dudoso tipismo, eran hasta principios del siglo XX las más altas de Madrid, e inauguraron un nuevo modelo de vida, una nueva forma de vivir en pisos, como en la actualidad