En la plaza de Puerta Cerrada estuvo uno de los accesos al recinto amurallado construido a principios del siglo XII en el Madrid cristiano. Esta puerta fue cerrada (de ahí el nombre) para evitar los problemas de delincuencia que en ella se generaban, pues debido a su estrechez y muchos recovecos, los malhechores en ella se apostaban y asaltaban a los viajeros que la cruzaban. Tenía esculpida la figura de una fiera culebra o dragón
La cruz que preside la plaza, de mediados del siglo XIX, sustituye a otra, más monumental y de mayor envergadura, que fue la única que se salvó de cuantas se alzaban en calles y plazas madrileñas antes del decreto del alcalde José Marquina, en 1820, que mandó destruirlas.
Durante siglos corrió la leyenda de que en Puerta Cerrada existían peligrosísimas y feísimas brujas, y a los niños para que obedecieran se les amenazaba con la exclamación: "¡Que llamo a las Brujas de Puerta Cerrada!"