La calle del Desengaño va desde la de la Luna a la de Valverde, a las espaldas de la Gran Vía. El nombre le viene de una espeluznante leyenda en la que sufrió en su orgullo donjuanesco el famoso Jacobo de Gratis (el "Caballero de Gracia" del arrepentimiento después de una vida de crápula y fundador del Oratorio que hoy lleva su nombre). Cuando por aquí se disponía a batirse en duelo con otro caballero, un tal Vespasiano de Gonzaga, al parecer por el amor a una dama, al desenvainar las espadas cruzó entre ellos una vaga y fantasmal sombra de mujer que les pareció joven y hermosa. Olvidados de su rencilla, se sintieron arrastrados por ella, y, al tratar de abordarla con espíritu libidinoso, comprobaron con terror que era una descarnada muerta. La exclamación de los caballeros fue: "¡Qué desengaño!"
En la calle del Desengaño tenía también puerta el desaparecido y mítico Almacenes Populares SEPU (Sociedad Española de Precios Únicos), con fachada principal por el número 32 de la Gran Vía, que fue el primer comercio en Madrid en instalar unas escaleras mecánicas. Se cuenta que en 1934, a los pocos días de ser inaugurado, un grupo de falangistas entró en el establecimiento y boicoteó las ventas para "defender a los pequeños comercios frente al sistema de los grandes almacenes". Años después, cuando la Gran Vía llevaba el nombre de José Antonio, la coña popular devolvió el golpe haciendo un chiste: "¿En qué se parece SEPU y la Falange?”, preguntaban. "En que entras por José Antonio y sales por Desengaño"