Si ya desde el principio del siglo XIX empezaron los asentamientos clandestinos en el futuro Chamberí, por la hoy plaza de Olavide, el primer terreno en urbanizarse, y de forma más señorial, fue el del actual barrio de Almagro. Algunos propietarios de fincas de la zona incluso intentaron en 1861 adelantarse a la ejecución municipal del Plan del Ensanche y ser ellos los que realizaran la urbanización. No fue posible, así que vendieron por separado y a unos precios altísimos.
La sociedad francesa Parent Schaken et Compagnie compró una gran extensión de suelo, la llamada huerta de Loynaz, situada entre Almagro, Génova y la Castellana, para luego venderla parcelada. El resultado fue la construcción de residencias para las capas más adineradas de la sociedad.
En 1866, Miguel Sainz de Indo construía su palacio en el paseo de la Castellana, en el solar que hoy ocupa el edificio de la Unión y el Fénix, y alrededor una serie de lujosos hoteles de alquiler (el barrio de Indo) que ya no existe. En el grabado, plano de este barrio, entre el antiguo paseo del Cisne y La Castellana, y uno de sus palacetes, el del conde de Moriles. Eran los más lujosos de Madrid, y los habitaron aristócratas o clases pudientes, junto a su numeroso servicio, a veces mucho más que la propia familia (porteros, criados, jardineros, institutrices, doncellas, cocineros, cocheros y jornaleros; incluso alguno con su propio capellán).
Otra finca junto a la Castellana, entre Zurbarán y Marqués de Riscal, era La Chilena, de Andrés Arango, uno de los grandes promotores de Chamberí, que se parceló en 1893.
El paseo de la Castellana, entonces, escenario del poder, se pobló de palacios de la nobleza. Tan abultado censo nobiliario continuaba en las calles interiores del barrio de Almagro, compartiendo vecindad con otros opulentos que por allí se domiciliaron.
Mientras esto ocurría en la parte oriental del barrio; por el contrario, al otro lado proliferaron las casas de vecindad y las instituciones religiosas o asistenciales.
En 1930 ya estaba todo edificado por completo