La Calle de la Montera se abre entre la Puerta del Sol y la Red de San Luis en la intersección con la Gran Vía. Hay varias leyendas que explican el origen de su nombre. Una de ellas cuenta que por aquí vivía la viuda de un montero de Felipe II, a la que se denominaba La Montera, famosa por su belleza y por las pasiones que levantaba en todos los hombres que intentaron cortejarla, siendo objeto de desordenes públicos sus paseos diarios con atuendos que resaltaban provocativamente sus formas curvilíneas y que conmocionaban a los que se disputaban sus favores. Otra dice que antes de que los límites de la ciudad llegasen a esta zona las tierras que se veían desde aquí hacia el fondo parecían los picos de una montera, de ahí que al abrirse posteriormente la calle tomara este nombre. Y una tercera cuenta que cuando por aquí pasó el rey Sancho IV el Bravo a caballo antes de entrar en Madrid, se le cayó la montera y nadie del cortejo lo advirtió. La pérdida de la montera enojó mucho al Rey. Parece ser que hubo dos piedras, a ambos lados del camino, uno de ellos mencionaba: Al pasar esta vereda el Rey perdió la montera y en el otro Como Don Sancho era bravo, caminó con grande enfado.
Desde comienzos del siglo XX la parte superior de la calle ha sido conocida por la prostitución visible en ambas aceras y en las calles adyacentes, llenas de sórdidas habitaciones para el amor comprado