El rey D. Sebastián I de Portugal halló la muerte en 1578 en la batalla de Alcazarquivir, pero su cadáver nunca fue encontrado, lo que propició la aparición de la leyenda de que realmente seguía vivo. De esta leyenda derivó un movimiento mesiánico llamado sebastianismo que aglutinó una fuerte resistencia contra el rey “invasor castellano” Felipe II, que en base a sus derechos de parentesco había reclamado y obtenido la corona portuguesa. La aparición de un pastelero, Gabriel de Espinosa, afirmando ser el mismísimo rey D. Sebastián, desató las iras de Felipe II y concluyó con el pastelero y su mentor, el fraile portugués Miguel de los Santos, subiendo las escaleras del cadalso. Y se dice que el sombrero negro que pusieron al fraile fue arrebatado por la plebe y arrastrado a patadas hasta unos corrales de esta calle.
En la esquina de Mesón de Paredes con Sombrerete, se puede ver un ejemplo de las famosas corralas madrileñas, popularizadas por las zarzuelas. Es la más grande y mejor conservada de Madrid